Rendszeresen velencei regattákat tartottak – például a város kiemelkedő vendégeinek tiszteletére. A Grand Canal versenyen egykezes gondolák vették részt. Canaletto számára ez az esemény kiváló alkalom volt a hagyományos városi megjelenés és az ünnepi esemény kombinálására.
A Canaletto Grand Canal többször írt – különösen az 1720-as években. Ezen festmények perspektíva gyakorlatilag változatlan maradt; A “táj” mindig más volt. Korai egyik munkájában a Grand Canal szinte elhagyatottnak tűnik. Az égboltot eltakarják a fekete felhők, a víz elsötétült, a felszínén sikló szegény hajók ujjain számolhatók. Ez a művész mindennapi életének egyike. Ugyanakkor egy teljesen más légkör lélegzik a bemutatott vászonon – egy fényes ünnep hangulatán.
A versengő gondolkodók éppen átmentek a közbülső célon a Palazzo Balbi partján, és visszatérnek. A házak, töltések és hajók erkélyeit tele vannak tele a nézők. Mindannyian mozgásban vannak – animáltan beszélnek, karjukat integetve, a távolba mutatva. Ez a vászon, amelyet Canaletto Joseph Smith megbízásából készített, megkülönbözteti a fény és árnyék játék, a topográfiai pontosság és a városi élet jeleneteinek rengeteg képességét.