A portrét körülbelül egy évvel készítették A. S. Puškin arcképe után, Kiprensky számára nehéz helyzetben. A művész e kori tapasztalatainak ismeretében azon tűnődhet, vajon mennyire könnyedén, elegánsan használ ceruzát, milyen melegséggel és emberiességgel, és milyen gondosan közvetíti a bájos Anna Olenina képet, amely Puškin költői gondolatainak tárgya.
1828 tavasza Puškin reményének ideje lett, aki arról álmodozott, hogy Oleninból feleségévé válik. George Dow angol festőnek, aki a Téli Palotában az 1812-es hősök portrékalógusának alkotója, Puskin ad tanácsot: A. S. Puškin “TO DAWE, ESQ” Miért rajzol a csodálatos ceruza a terapeuta profilomat? Bár évszázadok óta elárulja őt, Mephistopheles megáldja őt. Rajzolj egy szarvasvonalat. A szív ihletének melegében csak a fiatalok és a szépség A zseniknek rajongónak kell lennie.
De nem az angol, hanem egy orosz művész, Orest Kiprensky készíti grafikus portréját. A művész csodálja modellje fiatalosságát és báját. A buja frizura fürtjeit gondosan kiírták, a fül szélére fülbevalót helyeztek, gyöngysorral meghosszabbították a “kis nő” nyakát. A portré meglepően igaz. És ezt a karakter igazságot az Olenina család naplójából ismerjük. De ki, ha nem Kiprensky, az “édes varázsló”, a szalon rendszeres látogatója, akkor képes közvetíteni Olenina szépségét és karakterét: egy kicsit kacér, kissé óvatos, de puha, kedves, vidám. Több mint 150 éve az emberek csodálják ezt a látszólag nem túl szép lányt, mert benne nincs a “szobrok szigorú szépsége”, hanem az ifjúság varázsa, “az álom varázsa”.