1536 óta Holbein VIII. Henrik angol király udvarfestőjévé vált. Ettől az időtől kezdve a hanyatlás jellemzői megnyilvánultak a művészetében. Az európai dicsőség halmaza által körülvett túlságosan lelkes magas pozíciójára, túl aludt a munkája követelményeire és néha az angol nemesség szeszélyeire.
Holbein életének utóbbi öt évében ismert portrék: VIII. Henrik, Jen Seymour királynő, dán Christina, Edward Walesi herceg – noha nagy figyelmet és virtuozitást mutattak ki – ugyanakkor megkülönbözteti némi szárazságot, a tulajdonságok egységességét és a finomságot a részletek díszítésében.
A legértékesebb dolog, amelyet Holbein életének utolsó éveiben készítettek, a portrék, még teljesebb, mint a korai éveiben. Ezeknek a rajzoknak a leggazdagabb gyűjteménye, amelyet a Windsor-palotában tárolnak, Holbeint mutatja be a világ művészetének egyik legjobb tervezőjeként.
Holbein kreativitásának jelentősége már a művész életében messze meghaladja hazája határait. Különösen fontos szerepet játszott művészete az angol portrék készítésében.