Robert Cheeseman befolyásos személy volt a Middlesex megyében, felelõs volt a hadsereg kiképzéséért és több alkalommal csapatokat is felruházott VIII. Henrik király katonai hadjáratáért.
Ő volt a király szekrényének vezetője, de ez nem csak a királyi ruhákért való felelősséget jelentette. Közigazgatási szerv volt, amely a királyi és a királyi bíróság összes számlát és költséget megkapta. Ő volt a felelős a háztartási kiadásokért, a számlavezetésért stb.
1530-ban Robert Cheeseman az egyik szégyenteljes Thomas Woolsey bíboros vagyonát vizsgáló bizottság egyik tagja volt, Sir Jeffrey és más gyanúsítottak kihallgatásain a zsűri tagja volt.
Apjától, aki hosszú távú bírósági tisztviselőként töltötte be a királyi pad tárgyalásának és ügyvédjének előkészítését, Robert Cheesman vagyont örökölt Kent és Middlesex megyékben. A függetlenséget, amelyet gazdag örököseként kapott, Cheeseman megerősítette a házassággal Heinrich Duckers lányával.
A fiatalabb Hans Holbein híres portréjában Robert Cheesman-et egy sólyommal ábrázolják a kezében. Nincs azonban bizonyíték arra, hogy királyi sólyom volt. Valószínűleg a sólyom hobbi volt, lelkesen mutatta be művészetét a barátok-lovagok körében. Ezenkívül Robert Cheeseman ragaszkodott hozzá, hogy a kezében egy sólyommal ábrázolja.
Térjünk át Robert Cheesman portréjához. Előtünk büszke és hideg arisztokrata, karcsú karokkal és állandó pillantással. A távolba lyukasztó pillantást vetett, ahol rálátásra figyel, és gyengéd gesztust mutat a kezével, amellyel a vadász megsimogatja és megnyugtatja a madarat. A sólyom szemét speciális kupakkal lezárják – a madárnak nem szabad semmit látnia, amíg a vadász meg nem határozza a repülés célját és irányát.
A fiatalabb Hans Holbein a festészet technikájának mestermesterét demonstrálja. Sima arcmodellezés és elképesztő sólyomszín. A képen nincsenek díszítő részletek. Átlagos sötétkék háttér, rajta arany a Robert Cheesman neve és a dátum ragyog. Nincs mélység, nincs perspektíva. De ez nem csökkenti a kép művészi érdemeit. Éppen ellenkezőleg, a portré domborúnak, háromdimenziósnak, terjedelmesnek és nagyon reálisnak tűnik.