Rómában töltött rövid ideje alatt a fiatal krétai mester Domenico Teotokopuli, aki világszerte hírnevet szerzett El Greco néven, megmutatta, hogy portrét festett.
Vincenzo Anastazi arcképe munkája csúcspontja lett a római korszakban. Ez a rendelet megkérdőjelezte a fiatal művész készségét. Valószínűleg korábban még nem festett nagy teljes hosszúságú portrék, ilyen hivatalos jellegűek. Vincenzo Anastazi, a máltai lovagot 1575-ben kinevezték “sergente maggiore” – nek – Castell Sant’Angelo művezetőjének. Valószínűleg a portrét bízta meg az esemény emlékére.
Sisak, páncél, zöld szalag karddal, bársonyos zöld nadrág arany hímzéssel – ezek a részletek úgy készültek, hogy meggyőzően igazolják a nézőnek, hogy előtte nem csak nemes, hanem egy magas rangú öltözött harcos is van. Ezenkívül El Greco nem korlátozódik a magas beosztás e hivatalos tulajdonságaira. A karakter pózában, feszült, izmos testében, szigorú arckifejezéssel, mindezen belül láthatók a katonai művezetőre jellemző alapvető erények – az elme erőssége, férfiasság, kitartás és figyelemre méltó fizikai erő.
Annak ellenére, hogy a fiatal El Greco nagy ügyességgel készített portrék, a római korban festett portrék kevés életben maradtak korunkban. Valószínűleg kevés megrendelést kapott, mivel azokban a napokban az utánozott titi mód nem kapott széles körű elismerést.