Redon igazán érdeklődött a portré-műfaj iránt, csak munkájának érett időszakába lépett be, bár korai fiatalkorában ezt egyáltalán nem sértette, mondván, hogy a portré a “legmagasabb műfaj, amely a művész nagy készségét igényli”.
Portrékon dolgozva Redon nemcsak a hírhedt “portré hasonlóságot”, hanem a modellek belső világát kívánta közvetíteni bennük. Valószínűleg ez az oka annak, hogy általában olyan embereket írt, akik ismertek voltak. Leggyakrabban felesége és fia pózol neki. Később, amikor a művész hírneve megszilárdult, sikerült egyéni portrékra festeni. Nagyon örömmel vállalta ezt a munkát, és szinte soha nem utasította el a beérkező megrendeléseket, mivel ezek jó pénzt hoztak.
Redon első megbízásából készített de Larochefoucault grófnő 1896-ban festett arcképe volt. De természetesen sokkal kellemesebb volt a mester számára, hogy közeli embereket ábrázoljon. Ari, a művész fia közül néhány portrét maradtak fenn, ahol Redon bátran kísérletezett a színnel és a kompozícióval. Például az “Ari arcképe kék gallérral” című részben a művész nemcsak a fiút ábrázolja profilban, hanem az alakját úgy is elhelyezi, hogy az a kép helyének kevesebb mint felét foglalja el.
Ezt követően Redon embereket festett profilra és egyedi portrékra, hitte, hogy a korai reneszánsz hagyományát követi. Ezen túlmenően mindig igyekezett biztosítani, hogy a háttér, amelyre a ábrázolt arc fel van írva, megfeleljen a lelke hangulatának. Például az 1903-05-es “Paul Gauguin portréjában” a művész titokzatos arcát bizarr virágok díszítik. Ne feledje, hogy Redonnak ez a portré Gauguin halála után volt festett, és arca enyhén homályosan ábrázolta – mintha a köd borította volna. Tehát Redon valószínűleg hangsúlyozni akarta, hogy Gauguin már nem tartozik ebbe a világba.