A Kiprensky Akadémiát “az egyik legjobb teljes osztályú rajzolónak” nevezték el. A művész egész életében kiváló rajzoló “címe” volt – öt évvel halála előtt, 1831-ben, a Nápolyi Művészeti Akadémia megfelelő tagjává választották a rajzosztályban.
Kiprensky gyermekkorból vonzott – valószínűleg gyermekei grafikai kísérleteire, és vezette a csoportvezetőt, Dyakonovot arra a gondolatra, hogy a fiút a Szentpétervár Akadémiára küldje. Városi és vidéki tájakat, embereket, allegóriákat, vázlatokat festett.
Az a tény, hogy Kiprensky a rajzhoz kapcsolódott, azt bizonyítja, hogy többször rajzokat nyújtott be az Akadémiára az elvégzett munkáról készült beszámolókként – ez nem volt a helyzet a művészek körében. Kiprensky kijelentette, hogy a képi és a festett portrék egyenértékűek, meggyőzve a kortársakat utóbbi nagy értékéről, és maga a technika fejlesztésével. A művész festett portrék – mint például a “Színésznő arcképe E. S. Semenova” és a “Nővér portré”, 1807 – nagy hírnevet szereztek.
A Kiprensky-re festett portré a kommunikáció sajátos formájává vált. Tehát, amikor meglátogatta a nagy Goethe-t, Marienbadban, 1823-ban, Kiprensky nem a vele folytatott beszélgetés jegyzékét, hanem két, a költő ceruza-portrékét hagyta el. Goethe, egyébként, az egyik levélben emlékeztetett erre az epizódra: “Több órán keresztül pózoltam egy orosz festőnek, egy jó gondolkodónak és ügyesen dolgozónak…”