Gertrude Stein meglehetősen híres volt kortársaitól, amerikai írótól és barátnőjétől, Pablo Picasso-tól. Bizonyítékok vannak arra, hogy az író gyakran pénzügyi segítséget nyújtott a művésznek.
A divatos világi magány szeretője sok tehetséges embert vonzott körébe. És nem meglepő, hogy egy nap meg akarta rendelni portréját egy közeli barátjától, Picasso-tól.
A művész inspirációval készítette a képet, és számos problémával szembesült. Különösen nehéz volt szembenézni Steinnel. A kép több mint nyolcvanszor felel meg.
Az egyik ülésen, amikor az író a művésznek pózol, az eset szinte teljesen komoly veszekedésgel zárult le. Aztán Picasso úgy döntött, hogy szünetet tart, és a portré munkáját az inspiráció hullámáig hagyja.
Nagyon hamar a mester meglátogatta Andorát, ahol megismerte az afrikai művészet lenyűgöző hagyományait és módját. Különösen a művészt lenyűgözte a maszk durva formáikkal és egyszerűsített vonalukkal.
Visszatérve Párizsba, Picasso elkészítette Gertrude Stein portréját, és az író arcához adta az afrikai maszk stílusait.
Az arc durva, tiszta vonalai, egyenletes színe és éles magabiztos vonása a portré fõ jellemzõi. Ugyanakkor nagyon világosan láthatja, hogy a korábbi írásmód milyen különbözik az arcmaszkhoz képest. Az író arcát megkülönbözteti a bizalom, a kényesség, a visszafogás és a súlyosság. Stein valóban rendelkezett ezekkel a tulajdonságokkal, különben egyszerűen nem tudta túlélni a kemény “férfias” írási világban.
Mellesleg, a portrét kategorikusan nem kedvelt az “eredeti” – Gertrude nem volt elégedett. Különösen az arc. Őszintén azon töprengett, vajon miért nem hagyta el Picasso az előző, reálisabb lehetőséget, mert három teljes hónapig pózol neki!
Válaszul a művész visszavont, mondják, hogy bizonyos év elteltével, Madame Stein így néz ki. Nem tudjuk, hogy a művésznek igaza volt-e, azonban az író hamarosan meggondolta magát. Most azt állította, hogy ez a portré a legjobb.
Nem mondhatjuk biztosan, hogy a véleményváltás őszinte volt-e, vagy Stein tisztelegést adott-e a világhírű művésznek, de egy dolog biztos: az a tény, hogy Picasso a portrék új esztétikáját képezte, ambiciózus és eredeti.