Tropinin örökségéből portrék széles választéka található: bensőséges és reprezentatív, egyfigurás és csoportos, paraszt és kereskedő, gyermek-, jelmez… A portré egyik típusa, amelyet a művész kortársai különösen szerettek és Tropinin munkáján átjutottak, egy gitáros képmása volt.
E műfajok kezdetét a “Gitáros blúzban tette. Morkov portréja”. Ebben az időben a gitár rendkívüli népszerűségnek örvend. A kocsmákban és a magas színvonalú szalonokban is hangzott. A gitáros képéhez, megismételve és változtatva, a művész egész munkája során visszatért.
A bemutatott portré randi ismeretlen. Ám 1839-ben keltezett Morkov-portré, ahol gitáron játszik egy ruhadarabban, mély nyakkivágással ellátott hófehér inget visel, nyitott gallérral. Két gitáros Tropinin-kép ismert, amelyek az 1830-1840-es évek fordulójához tartoznak.
Az 1830-as években festették “P. M. Vasziljev, a Moszkva Maly Színház könyvelőjének portréját”, egy kiváló zenész, akit gitár képvisel. Hangsúlyozni kell a tropinin portrék ruháit. A fürdőköpenyekbe tartozó úgynevezett portrék sorozatát írta, Tropinin megbízható mindennapi részletekkel megmutatta a moszkvai élet jellegét, mértékét és szabadidejét; és ugyanakkor ez a részlet a művész által megragadták szabad gondolkodásmódjának megszemélyesítésévé válik.