1610 körül El Greco festette a Laocoon festményt. Ábrázolja a trójai háború mítoszának hőseit, amely szerint Laocoon pap megpróbálta figyelmeztetni a trójaiákat az ellenség túlzott hitetlenségére, és nem húzta a fa lót az erődbe. Ezért az istenek mérgesek voltak, és megbüntették az éber papot: a kígyók megfojtották Laocoonot fiaikkal. A rémült városlakók siettek, hogy a lovat Troyba húzzák.
1506-ban felfedezték Rómában a Rodosz szobrászok által készített “Laocoon és fiai” szobrot. Nagyon sok korszak művészét és szobrászát inspirálta. Közöttük volt El Greco. Kreatív módon átgondolta a híres mítoszot, alkalmazva azt a jelenre, és az összes El Greco eddig ismert művéből Laocoon az egyetlen, amely a mitológiai parcellán található. A kreativitás késői szakaszában a mester ritkán használt vízszintes kompozíciókat, inkább szűk és magas formátumú festményeket. A “Laocoon”-ban azonban a kép széle mentén meghosszabbított alakok miatt vágyakoznak a felkelésre.
A legendás Troy képében megjelenõ Toledo vára ellen a nagy meztelen emberi alakot ábrázolják. A papot és az egyik fiát már kövekbe öntik. A fiatalember egyenesen a földre szóródott, és súlyos sziklával vesztette el a csatát. Egy idős, de erős apa, minden erejét feszítve, hevesen harcol egy kígyóval. A csata azonban szinte elveszett, és a halálot nem lehet elkerülni, csak egy kicsit késleltethetünk. A második fiatalember még mindig áll, de halála már előre látható következtetés – az egyik oldalán kígyó harap. Impotensen kétségbeesetten az ég felé pillant, de nincs megváltás, az ég süket a szerencsétlenség sírására.
Jobb oldalon vannak a tragédia tanúi. A nézők hosszú ideig csak két ábrát láttak. A helyreállítás során, amelyet az 1955-1956-os években hajtottak végre, felfedezték a harmadik, amelyet majdnem teljesen elrejtettek az álló karakterek előtt. A meglepett restaurátorok előtt, mintha nem léteznének, egy korábban rejtett személyiség merült fel – két fej között egy festékréteg alatt harmadikat találtak, aztán egy ötödik láb alatt. Miért emlegették át ezt az ábrát, ez még mindig nem ismert. Talán maga El Greco átalakította a háromságot duettá, vagy talán a következő generáció rejtette el. Úgy gondolják, hogy a kép soha nem készült el, ezt a művész halála megakadályozta.
Hagyományosan úgy gondolják, hogy a jobb oldali pár női és férfi alakok, ennek ellenére azonban nincs meggyőző érv. Valószínűleg eredetileg valamilyen nem szexuális szellemi entitásként fogalmazták meg őket. Különböző időpontokban Ádám és Éva, Párizs és Elena, Poseidon és Cassandra, Apollo és Artemis képei voltak.
Az előtérben lévő csoport és az erődfalak közötti résben élő ló látható, amely lassan lóg a város felé. Miért kiderült, hogy El Greco fából készült ló él és képes külső segítség nélkül bejutni a városba, és hol vannak a diadalmas trójaiak tömege? Ez volt a nagymester értelmezése. Számára a gonosz szikla mindig él.