Az ebben a portréban ábrázolt aranyos fiatal nő Nelly O’Brien, korának egyik első szépsége. Egy ideje a Bolingbroke harmadik vita gróf asszony volt, akitől 1764-ben fia született.
Négy évvel a fia születése után Nellie meghalt, és senki sem tudta megállapítani sem azt a betegséget, amelyben meghalt, sem az életkorát. Nellie O’Brien nemcsak gyönyörű, hanem elég okos is volt. Reynolds, aki általában a női társadalmat inkább a férfinak preferálta, megtiszteltetésnek tartotta, hogy barátainak körébe tartozik.
A művész látogatókönyvében a neve rendszeresen 1760 és 1767 között szerepel, azonban az itt bemutatott portré mellett még csak egy további portré is található róla, amelyet most a Glasgow művészeti galéria tárol.
Néhány művészettörténész azt sugallja, hogy Nelly Reynoldsnak pózol “színes festményeiért”, ezért oly gyakran jelenik meg a műtermében, de ez a változat továbbra sem bizonyított. A “Nelly O’Brien arcképe” írása után, 1763-ban mutatták be a nagyközönségnek.
Horace Walpole akkoriban “nagyon gyönyörűnek” nevezte, de néhány évvel később, összehasonlítva Reynolds-t egy másik portréfestővel, Allan Ramsey-vel, utóbbit részesítette előnyben, mondván: “Mr. Reynolds, Ramsey-szel ellentétben, ritkán sikerül női portrékban”. Talán Walpole megjegyzése nem igazságtalan -, de Nelly O’Brien portréjával kapcsolatban.