Boltraffio “Egy fiatalember arcképe Szent Sebastian képében” című festményében az emberről szóló reneszánsz elképzelések teljes mértékben megtestesültek. Az átlátszó chiaroscuro homályos arcának modellezése során észrevehető Leonardo da Vinci hatása, a milánói műhelyben, amelynek Boltraffio hosszú ideje tanulmányozta és dolgozott.
A portré világi fiatal embert ábrázol, csak a nyíl jelképezi a mártíristák keresztény történetét – Szent Sebastian tulajdonságát.
A kép összetétele, a figura háromnegyedes eloszlása, a modell kinézete közvetlenül a nézőnek szól – mindezek a vonások voltak jellemzőek Leonardo munkájára.
A tulajdonságok átadása során az általa kitalált híres sphumato technikát alkalmazta, amelyben a chiaroscuro finom átmenetei bizonyos arckifejezéseket és változékonyságot mutattak az arckifejezésekben, ezáltal hangsúlyozva az ember szellemi világának összetettségét.