Richard Southwell Thomas Cromwell egyik leghűségesebb és gátlástalan követője volt. Hideg és baljós kifejezéséből ítélve Southwell a történelemben maradt VIII. Henrik király udvarának egyik legkalkulálóbb és leginkább félelmetes tagja.
Fontos szerepet játszott abban, hogy 1532-ben Sir Thomas More foglyot tanúsítson maga ellen. Southwell gyermekkori barátját, Earl Surrey-t is azzal vádolta. Cromwell megbízottja volt a kolostorok 1536 és 1539 közötti feloszlatása során. 1542-ben lovagolták.
Maria Bloody uralkodása alatt egy lelkes katolikus Southwell lemondott a protestantizmusról, de ez I. Erzsébet időszakában befolyásolta karrierjét, ami elkerülte őt. 1564 körül halt meg.
A portré egy hideg és számológépet ábrázol. A háttér egyszerűsége és a formatervezés döntő linearitása hangsúlyozza az általános elképzelést, mintha a művész absztrakt elemekre akarja koncentrálni anélkül, hogy hízelgő lenne és Richard Southwell elítélése nélkül akarná koncentrálni.