1490-1500 éves korából származó, a “Halál és a kereskedő” festmény, amely egy érett Bosch ecsetéhez tartozik, nyilvánvalóan egy nagyobb munka része. Ezt szűk formátum és éles perspektíva alapján lehet megítélni. Másrészt van egy teljes természetes rajz, amelyet esetleg kifejezetten ehhez a jelenethez készítettek. Lehetséges, hogy a Boschnak volt terve egy független moralizáló munkára. A kép kompozíciója egyfajta szemléltetést nyújt a XV. Században népszerűeknek. az “Ars moriendi” teológiai könyv, amelyet Hollandiában és Németországban többször nyomtattak.
Ez a kis “útmutató” leírja azokat a kísértéseket, amelyeket a démonok haldokló légiója meghódít a halálos ágyon, és hogy őrangyala mindig vigaszt és erőt ad neki, hogy ellenálljon nekik. A könyvben egy angyal nyer – diadalmaskodva, ő az, aki emeli a lelket az ég felé, míg az ördög serege impotensen dühöng az alábbiakban. Bosch képében e csata kimenetele messze nem egy elõzetes következtetés.
A képen egy keskeny és magas hálószoba látható, amelynek nyitott ajtaján a Halál már látszik. Habozik, megcélozza a nyílot és készen áll arra, hogy megütötte a hülyét, várva döntését. engedelmeskedni a démonnak, és pokolba esni, vagy követni az angyalt a mennybe. A fellépés fokozatosan, alulról felfelé halad. Az előtérben a fegyverek és páncélok utalnak a hatalomra és erőre, mint a gazdagság elsődleges forrására. Az idő múlásával a gazdagság növekszik a uzsora által, és ezt patkányok és szalámandok veszik át.
Egy másik, alig jelzett szárnyakkal támaszkodott az akadályon, fölvette egy piros köpenyt, és egy lovag kardja támaszkodott rá – mindkettőnek jeleznie kell az erőt és a magas helyzetet, amelyet az ember is elveszít, és egy másik világba távozik.
A nézőhöz közelebbről ugyanazt a kereskedőt ábrázolják az élet, érmék összecsukásával egy zsákban, amelyet a démon tart, és a kereskedőt a halálos ágyára a pokolba vonzza. Az allegóriát itt kitalálják az óvatosság hiábavalóságára. Nem azért, hogy pénzt költessen jóra, hanem egy mellkasba tegye, és az ellenség egész életét az ördögért menti, nem pedig magának, és az ördög ezzel a pénzzel a pokolba húzza.
A gazdag ember kezében van egy rózsafüzérrel, és az övén lóg a mellkasának kulcsa. Az utolsó jelenet – a szörnyű választás előtt áll: maradjon pénzzel, vegyen egy zacskó érmét, amelyet varangyos kapaszkodás tart neki, vagy engedelmeskedjen az őrangyalnak, és fordítsa a szemét a feszületre és Istenre.
Az ágya magas lombkoronaján lógó ördög szorosan figyeli az embert, és az ajtóban lévő karcsú halál várja a gazdag ember döntését – egyébként nem tud elmenekülni tőle.
Az akadály előtt az előtérben a szárnyas törpe a Bosch aláírása. Talán ez egy mester önarcképe, aki mosolyogva tükrözi a gazdagságot és a halált.