A Sikkert önarcképjei a mester legérdekesebb munkái közé tartoznak, szorosan összekapcsolódva “belső magányos figuráival”. Sickert viszonylag korai önarcképei durva, sötét színűek. Általános szabály, hogy mind a műhelyben homályos vagy teljesen sima háttérre vannak írva.
Komolyságuk és egyenetlenségeik ellenére felmutatják a szerzõ hajlandóságát arra, hogy magukat pironizálják. Különösen az önarckép, az “Egy fiatal színész feje”, 1907 utal Sickert sikertelen színházi múltjára. És a “fiatal” jelölt, amely szinte ugyanazon ötvenéves emberre utal, csak ironikusan hangzik.
Az 1920-as években Sickert, a humorérzéke iránt, számos önarcképet írt, ahol a bibliai pátriárka képében ábrázolta magát. A későbbi önarcképek során a vigyor szelídebbé válik, kevésbé csípődik és keserű. Tehát az 1932-es önarckép feleségével, a tetejére helyezve, a mester “Hűségesnek” hívta.