Leo Tolstoy Repin többször írt. De a legsikeresebb az 1887-ben festett portré, Yasnaya Polyana-ban, mindössze három nap alatt. Ez a portré Tolstoi legjobb portrékéhez tartozik, és nagyon népszerű.
Az írót egy karosszékben ülve ábrázolják, kezében egy könyvet. Úgy tűnik, hogy csak egy percre szakadt el foglalkozásáról, és újra belemerült az olvasásba. A művész egyszerűséggel és természetességgel készítette el Tolstoyt, a legkisebb pózolás nélkül. Az író jelentése nagyon laza.
Szigorú, átható szemmel, bozontos, dühösen ráncoló szemöldökkel, magas homlokkal, élesen összehúzott hajtással – Tolstoyban mély gondolkodót és életfigyelőt fedez fel minden őszinte tiltakozásával minden hazugság és hamisság ellen. Tolstoi arca, különös tekintettel a homlokára, nagyszerűen festett. Az arcra eső szétszórt fény feltárja ennek a nagy homloknak a göndör domborodását, hangsúlyozza a mélyen fekvő szem árnyékolását, amely ettől szigorúbbá válik.
Az író karakterének feltárása, hangsúlyozva annak fontosságát a társadalomban, Repin azonban nem idealizálja Tolstoyt, nem próbálja körülvéve őt kivételes jellegű halállal. Tolstoi teljes megjelenése, hangsúlyozott viselkedésének módja egyszerű, hétköznapi, mindennapi és ugyanakkor mélyen informatív, egyéni. Tiszta orosz arc, valószínűleg férfi, mint egy úriember, arisztokrata, csúnya, szabálytalan vonásokkal, de nagyon jelentős, intelligens; egy feszes arányos figura, amelyben láthatjuk a jól ápolt ember sajátos kegyelmét és szabad természetességét – ez jellemzi Tolstoi megjelenését, ami őt mindenkihez hasonlít.
A portrét nagyon visszafogott, szigorú ezüst-fekete színösszeállításban festették: fekete blúz, amely lágy redőkbe esett, fekete polírozott karosszék, amelyen ezüstfehér fény tükröződik, fehér, kissé durva lapok egy nyitott könyvben. És csak az arc és a részben a kezek válnak ki az általános hangzásból.
Tekintettel Tolstoi arcára, nehéz, feszült kezeire, akaratlanul elképzelheti őt, nem csak az íróasztala mellett, egy könyvével a kezében, hanem a szántóföldön is, egy eke mögött, kemény munkában.