De Chirico a város költője, de a város nagyon furcsa. Magától értetődik, hogy városi tájainak képei személyes jelentőséggel bírnak a művész számára, és a tolakodó állandóság visszatér hozzájuk. Az 1914-es “Melankólia és az utca rejtélye” festményben az épületek jellegzetes játéktermei láthatók, amelyek az utcát a végtelenségig vezetik.
A hosszú, éles árnyékok zavaró légkört teremtenek. A művész számára szokatlan részlet itt egy emberi alak; kétszer szokatlan – hogy mozog. További furcsaság: egy nyitott üres pótkocsi, amely csapdára emlékeztet egy lány számára, aki egy hatalmas szobor által árnyékot vezetett felé.
A “Vörös torony” alkotása a tudatalatttól megvilágított de Chirico újabb rögeszmés képe – a torony. De Chirico hasonló festményei erőteljesen befolyásolták a szürrealistákat, különösen Dali-t.